Michelangelo thường ngạo mạn với những người khác và luôn không hài lòng với chính mình, coi nghệ thuật có nguồn gốc từ cảm hứng bên trong và từ văn hoá. Trái ngược với những ý tưởng của đối thủ của ông, Leonardo da Vinci, Michelangelo coi tự nhiên là một kẻ thù và phải vượt qua nó. Các nhân vật ông đã tạo ra mạnh mẽ và năng động, mỗi nhân vật ở trong không gian riêng của mình tách biệt với thế giới bên ngoài. Với Michelangelo, công việc của nhà điêu khắc hoàn toàn tự do khỏi các hình thức vốn đã ở trong phiến đá. Ông tin rằng mọi phiến đá có một sự điêu khắc bên trong nó, và rằng công việc điêu khắc đơn giản là việc tẩy bỏ tất cả những thứ không phải là một phần của bức tượng.[cần dẫn nguồn]

Nhiều giai thoại nói về tài năng của Michelangelo, đặc biệt trong điêu khắc, rất được tôn sùng ở thời đại ông. Một Lorenzo de Medici khác muốn sử dụng Michelangelo để kiếm ít tiền. Ông đặt hàng Michelangelo tạc một tượng Cupid trông có vẻ mòn và cổ. Lorenzo trả Michelangelo 30 ducat, nhưng bán bức tượng với giá 200 ducat. Hồng y Raffaele Riario nghi ngờ và cử một người đi điều tra. Người này đặt Michelangelo thực hiện một phác hoạ Cupid cho ông, và sau đó nói với Michelangelo rằng trong khi ông chỉ nhận được 30 ducat, Lorenzo đã bán lại tượng Cupid với giá trị của một đồ cổ và kiếm 200 ducat. Michelangelo sau đó xác nhận rằng ông đã tạc tượng Cupid, nhưng không hề nghĩ rằng mình đã bị lừa. Sau khi sự thật bị khám phá, Hồng y sau này coi đó làm bằng chứng về khả năng của ông và đặt ông thực hiện tác phẩm Bacchus. Một giai thoại được biết đến nhiều khác cho rằng khi hoàn thành the Moses (San Pietro tại Vincoli, Rome), Michelangelo đã đập mạnh búa vào đầu gối của tượng, kêu lên, "Sao mày không nói chuyện với tao?"[cần dẫn nguồn]

Trong đời sống cá nhân, Michelangelo rất đạm bạc. Ông nói với người học việc của mình là Ascanio Condivi: "Dù tôi có thể giàu có thế nào nữa, tôi đã luôn sống như một người nghèo khổ."[21] Condivi nói ông không thích thức ăn và đồ uống, ăn "vì cần thiết hơn là vì niềm vui"[21] và rằng ông "thường ngủ trong đám quần áo và... giày của mình."[21] Những thói quen đó có thể đã khiến ông không được ưa thích. Người viết tiểu sử ông Paolo Giovio nói, "Bản chất của ông quá mạnh mẽ và vụng về khiến các thói quen ở gia đình của ông rất bần tiện, and deprived posterity of any pupils who might have followed him."[22] Có thể ông không chủ tâm, bởi theo bản chất ông là một người cô độc và u sầu. Ông có một danh tiếng về bizzarro e fantastico bởi ông "rút mình khỏi tình bằng hữu của loài người." [23]